Drama ini bercerita tentang raja muda Won yang terobsesi pada keinginannya untuk menakhlukkan. Serta dua orang yang membentuk takdirnya. Mereka adalah teman masa kecilnya bernama Wang Rin dan seorang wanita muda cantik bernama San. Ketiganya saling mengenal dan berteman dekat, tetapi perasaan cinta mulai tumbuh diantara ketiganya. Putra Mahkota, jatuh cinta pada San dan akan melakukan apa saja untuk menyelamatkannya, ia mencintai San lebih dari dirinya sendiri. Namun di sisi lain, ada teman masa kecilnya Wang Rin yang juga jatuh cinta pada San sejak pandangan pertama. Meskipun Rin sangat mencintai San, ia masih menyembunyikan perasaannya karena tugasnya kepada Putra Mahkota dan juga dia tidak ingin menyakiti perasaan sahabatnya. Namun semua berubah saat San menyadari perasaannya pada Rin dan sebaliknya.
Wang Won adalah putra mahkota yang hampir selama hidupnya ia habiskan di dalam istana. Hingga suatu hari saat berusia 12 tahun ia bertemu dengan Wang Rin yang mengajaknya kabur dari istana dan melihat dunia luar.
Suatu hari Won diajak oleh Rin untuk pergi keluar istana, Rin kemudian mengajak Won kepasar. Won sangat senang dapat melihat dunia luar sejak saat itu Rin dan Won berteman baik.
Song In tengah berlatih beladiri bersama Moon Sok untuk merebut tahta raja dari tangan putra mahkota. Won dan Rin tidak ikut berburu dengan raja, mereka lalu menemukan San di dalam istana, San lalu menghampiri mereka berdua tanpa tahu Won adalah putra mahkota.
Raja dan putra mahkota diserang seseorang saat tengah berburu, mereka hampir tertembak panah. San menawarkan diri untuk menangkap pelakunya pada Won, Won bingung darimana San mengetahui kejadian tersebut.
Rin menyadari bahwa kasus penyerangan raja adalah sebuah jebakan. San melihat Moen Sok lalu ia mengikutinya, namun tampaknya Moen Sok memang sengaja ingin diikuti. San sengaja dijebak, namun Rin menggantikan tuduhan untuk San.
San diundang ke pesta yang diselenggarakan permaisuri. Won juga memberikan undangan untuk Rin, karena ia tahu undangan yang ia kirim sebelumnya direbut kakak Rin. Rin yang awalnya malas pergi jadi berubah pikiran karena dipaksa Won.
San akan dinikahkan paksa dengan kakak kandung Rin. Rin sangat kesal kenapa San menerima lamaran itu, ia menemui San dan berbicara agar San menolak pernikahan itu tapi tak berhasil. Rin lalu menemui sang kakak dan mereka akhirnya bertengkar.
Won dan Rin berhasil menggagalkan acara lamaran yang digelar untuk San. Setelah acara lamaran dibatalkan San kabur, hal ini membuat sang ayah sangat kesal. Raja pun marah karena pernikahan San batal, Won dan permaisuri ikut menjadi bulan-bulanan kemarahan raja.
Won mengatakan pada San bahwa San adalah yang pertama baginya, kemudian mereka membuat sebuah perjanjian. San menyadari siapa pria bercadar yang tempo hari menyelamatkannya itu adalah Rin, tapi saat San menanyakannya Rin tidak menjawab dan malah pergi.
Won akhirnya memilih Dan, adik Rin untuk ia jadikan putri mahkota. Rin sangat marah karena ia tahu Won tidak memiliki perasaan apapun pada adiknya. Won merasa ditipu oleh San dan Rin karena ia baru mengetahui kebenaran semuanya.
Song In menculik San dan membawa San pada raja. Won marah besar dan mendatangi raja, di hadapan Rin ayah dan anak itu bertengkar hebat. Ternyata raja dipengaruhi dan dibohongi Sang In, sehingga raja berpikir Won mengkhianatinya.
Won bertemu guru Lee dan banyak belajar tentang cara memimpin negara ini. San berencana pergi jauh Won dan Rin berusaha mencegahnya, Won bahkan mengungkin peristiwa pembunuhan ibu San. Won berniat mengungkap semuanya meskipun ayah San tak menginginkannya.
Rin dan keluarganya ditangkap oleh pengawal ratu. Won segera menanyakan alasan penagkapan itu pada ratu, ratu beralasan itu semua demi mempertahankan posisi Won sebagai calon penerus raja. Rin serta ayah dan kakaknya sudah siap menerima hukuman.
Ayah San meninggal, san mencurigai ratu yang ada di balik semuanya karena obat sang ayah ada di tangan ratu. Song In menceritakan awal kedatangan ratu (ibu Won), dan siapa sebenarnya yang harus menjadi putra mahkota pada Rin.
Disaat pemakaman ayah San, Rin dan San malah pergi karena mereka tahu itu satu-satunya kesempatan mereka untuk kabur. Won menemui ratu demi melindungi Dan, adik Rin. Won marah pada ratu yang terus merencanakan hal-hal jahat.
Ratu sangat kecewa atas sikap Won kepadanya hingga membuat ratu sakit. Ratu tidak menyerah dan memanfaatkan Rin serta guru Lee. Namun Rin berontak dan malah membuat ratu tak berdaya.
Ratu menemui raja yang terbaring lemah, di sana ia melihat Song In dan Boo Yong ternyata selama ini mereka bersekongkol. Ratu meninggal dunia, hal itu membuat Won sangat sedih sekaligus marah, Won mulai membenci Rin.
Won menemui Rin dan hendak mengajaknya bertarung, tak lama kemudian San datang namun ia tidak dapat menghentikan Rin dan Won karena dihadang pengawal. Rin awalnya hanya bertahan melawan serangan Won hingga ia terluka dan membuat Won terkejut sekaligus menyesal. San lalu memutuskan pergi jauh, sangat jauh.
Song In membawa kabur San yang telah meminum teh beracun, dalam perjalanan San muntah darah. Song In mencari penawar racun tersebut tapi tak menemukannya. Won dan Rin berpencar untuk mencari San setelah mereka menemukan jejak kereta.